Su éxito se basó en la innovación financiera: ayudó a corporaciones con dificultades a obtener financiamiento mediante la emisión de bonos de alto riesgo pero con alta rentabilidad para inversores. Su cartera dominó cerca del 70% de ese mercado durante la década.
Sin embargo, esta era dorada terminó abruptamente cuando fue acusado en 1989 por fraude de valores, manipulación de mercado y tráfico de información privilegiada. Se declaró culpable en 1990 de seis de los 98 cargos, fue condenado a 10 años de prisión y una multa de cerca de 600 millones de dólares. Su pena fue reducida a 22 meses tras cooperar con las autoridades, cumpliendo prisión entre 1991 y 1993.
Tras salir de prisión, Milken se enfocó en la filantropía y el activismo en salud pública, fundando el Milken Institute, un centro de estudios económicos y sociales reconocido globalmente. En 2020, recibió un indulto presidencial del entonces presidente Donald Trump, quien resaltó su transformación y aportes filantrópicos.
Hoy, el presidente Javier Milei, quien ha demostrado tener admiración por figuras como Milken, fue recibido el día de hoy por el multimillonario por segunda vez en lo que lleva de mandato en una conferencia global organizada por el Milken Institute.
La primera vez fue también en Los Ángeles en 2023. En este foro en Santa Mónica, Milei busca atraer inversiones y presentar su modelo económico ante empresarios y líderes internacionales, pese a la controversia que rodea a su gobierno.